N. CAS EPA: 10417-94-4; ChemWhat Codice: 34144
Identificazione
| nome del prodotto | EPA |
| Nome IUPAC | (5Z,8Z, 11Z, 14Z, 17Z) acido -icosa-5,8,11,14,17-pentaenoico |
| Struttura molecolare |  |
| Numero del Registro CAS | 10417-94-4 |
| Numero MDL | MFCD00065716 |
| Numero di registro di Beilstein | 1714433 |
| Sinonimi | tutto acido cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico, acido eicosapentaenoico |
| Formula molecolare | C20H30O2 |
| Peso molecolare | 302.451 |
| InChI | InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- |
| Chiave InChI | JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N |
| Canonical SMILES | CCC = CCC = CCC = CCC = CCC = CCCCC (= O) O |
| Informazioni sui brevetti | ||
| ID brevetto | Titolo | Data di pubblicazione |
| US2013 / 59801 | AMIDI, COMPOSIZIONI E METODI D'USO DEGLI ACIDI GRASSI | 2013 |
| US2014 / 99354 | STABILIZZAZIONE DELLA MEMBRANA BIOPASSIVANTE PER MEZZO DI FOSFOLIPIDI CONTENENTI ACIDI NITROCARBOXILICI IN PREPARATI E RIVESTIMENTI | 2014 |
| US2014 / 148464 | FORME SALI DI ACIDI GRASSI PER IL TRATTAMENTO DEGLI OCCHI SECCHI | 2014 |
| US2015 / 119409 | COMPOSIZIONI E METODI PER IL TRATTAMENTO DEI DISTURBI INFIAMMATORI | 2015 |
| US2013 / 197086 | PROCEDURA PER L'OBIETTIVO DEGLI ACIDI GRASSI DI INTERESSE FARMACOLOGICO E NUTRIZIONALE | 2013 |
| US2006 / 229461 | Metodo per la preparazione di acidi grassi insaturi | 2006 |
| WO2006 / 117675 | DERIVATI DELL'ACIDO-BENZENEDIOLO GRASSI E METODI DI REALIZZAZIONE E UTILIZZAZIONE | 2006 |
| WO2005 / 73164 | MOLECOLE TERAPEUTICHE E DEL VETTORE | 2005 |
| WO2005 / 12316 | METODO PER LA PRODUZIONE DI ACIDI GRASSI MULTIPLI INSATURATI IN ORGANISMI TRANSGENICI | 2005 |
Dati fisici
| Forma | Liquido limpido, da incolore a giallo pallido |
| solubilità | Solubile in metanolo |
| Punto d'infiammabilità | 93 ° C |
| Indice di rifrazione | n20 / D 1.4977 (acceso) |
| Sensibilità | Sensibile alla luce e all'aria |
| Punto di fusione, ° C | Solvente (punto di fusione) |
| 52 - 54 | |
| all'54 ottobre | |
| -54.4 - -53.8 | |
| 63 - 64 |
| Indice di rifrazione | Lunghezza d'onda (indice di rifrazione), nm | Temperatura (indice di rifrazione), ° C |
| 1.4965 | 589 | 20 |
| 1.4968 | 589 | 20 |
| 1.489 | 589 | 22 |
| 1.4977 | 589 | 23 |
| Densità, g · cm-3 | Temperatura di riferimento, ° C | Temperatura di misurazione, ° C |
| 0.9284 | 4 | 20 |
| log POW | pH | Commento (Partizione ottan-1-olo / acqua (MCS)) |
| 6.73 | ||
| 6.73 | 7.4 | aq. buffer |
| 6.8 |
| Solubilità, g · l-1 | Saturazione | Solvente (Association (MCS)) |
| 0.2 | acqua | |
| 0.3 | in puro solvente | acqua |
| 0.3 | in puro solvente | acqua |
| 0.2 | acqua |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz | Commento (spettroscopia NMR) |
| Turni chimici | 13C | |||
| Spostamenti chimici, spettro | 1H | cloroformio-d1 | ||
| Turni chimici | 1H | cloroformio-d1 | ||
| Turni chimici | 1H | d (4) -metanolo | 500 | |
| 1H | Segnali dati | |||
| 13C | Segnali dati | |||
| Turni chimici | 1H | tetradeuteriomethanol | ||
| Turni chimici | 13C | tetradeuteriomethanol | 75 | |
| Turni chimici | 1H | CDCl3 | 250 | |
| 1H | CDCl3 | 250 | ||
| Turni chimici | 13C | CDCl3 | 62.5 | |
| Tempo di rilassamento traliccio (T1), turni chimici | 13C | il benzene-d6 | ||
| Turni chimici | 1H | CDCl3 | ||
| Costanti di accoppiamento spin-spin | CDCl3 | 1H-1H |
| Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) | Commento (spettroscopia IR) |
| Bands | pulito (nessun solvente, fase solida) | |
| Bands | 1709 cm ** (- 1) | |
| Bands | pulito (senza solvente) | 3000 - 720 cm ** (- 1) |
| Spettro | CS2 | 5000 - 714 cm ** (- 1) |
| Spettro | CCl4 | 5000 - 714 cm ** (- 1) |
| Descrizione (Spettroscopia UV / VIS) | Solvente (spettroscopia UV / VIS) | Assorbimento massimo (UV / VIS), nm | Registro epsilon |
| metanolo | 212.9 | 1.1 | |
| 256.5 | |||
| UV / VIS |
| Descrizione (spettroscopia Raman) | Solvente (spettroscopia Raman) | Commento (Raman Spectroscopy) |
| Spettro, bande |
| Descrizione (spettrometria di massa) | Commento (spettrometria di massa) | Intensità,% |
| ionizzazione elettrospray (ESI), spettro | ||
| spettrometria di massa per cromatografia liquida (LCMS), spettri di massa del tempo di volo (TOFMS), ionizzazione a elettrospray (ESI), spettro | ||
| spettrometria di massa tandem, spettro | ||
| spettri di massa del tempo di volo (TOFMS), spettro | ||
| ionizzazione elettrospray (ESI), spettrometria di massa con cromatografia liquida (LCMS), spettri di massa del tempo di volo (TOFMS), spettro | ||
| spettrometria di massa ad alta risoluzione (HRMS), spettrometria di massa con cromatografia liquida (LCMS), ionizzazione a elettrospray (ESI), spettro | ||
| spettrometria di massa con gascromatografia (GCMS), spettri di massa del tempo di volo (TOFMS), spettro |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| Con acido etilendiamminotetraacetico; disodio edetato In etanolo; acqua a 60-65 ℃; per 2 ore; | 98% |
| Con lipasi immobilizzata della Candida Antartide; acqua in 1,4-diossano a 55 ℃; per 3h; Procedura sperimentale Ad una soluzione di estere etilico di EPA (200 mg, 0.6 mmoli) in 1.7 ml di diossano, sono stati aggiunti 300 ml di acqua distillata e Novozym 435 (200 mg). La miscela è stata agitata a 55 ° C e 280 rpm in uno shaker per 3 ore. Quindi, l'enzima è stato separato per filtrazione e la soluzione portata a secchezza a pressione ridotta. Il residuo è stato purificato mediante cromatografia su colonna (Si gel 3.9 g, da n-esano a n-esano / EtOAc 9: 1 contenente 0.1% di HCOOH, 200 mL) per fornire EPA (analisi TLC) puro (180 mg, 0.59 mmoli, 98% resa) come olio incolore. | 98% |
| Con Candida antartide lipasi; acqua a 40 ℃; Idrolisi; | 97.6% |
| Con idrossido di sodio; disodio edetato in etanolo a 65 ℃; | 97% |
| Fase 1: estere etilico di acido eicosapentaenoico con acqua; idrossido di sodio in metanolo a 20 ℃; per 1.5 ore; Fase 2: con idrogenchloruro in metanolo; raffreddamento ad acqua con ghiaccio; | 96% |
| Con idrossido di sodio in etanolo; acqua a 20 ℃; per 2 ore; Procedura sperimentale (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z) -etil icosa-5,8,11,14,17-pentaenoato (4, 10 g, 00302 mol, 1 eq.) È stato sciolto (200 ml) e soluzione acquosa di NaOH aggiunta (11.98 mol, 9.9 eq., 50 ml di H20O). Quindi la miscela di reazione è stata fatta raffreddare per 2 ore a temperatura ambiente. Dopo la reazione di completamento, le sostanze volatili sono state evaporate sotto evaporazione a rotazione ridotta. Il materiale grezzo ottenuto con acqua (50 ml) e acidificato con 3N con acetato di etile (2 × 300 ml). Gli estratti combinati sono stati lavati con salamoia (2 × 100 mE), solfato di sodio anidro essiccato, filtrati e purificati concentrati su gel di silice (EtOAc 20% in esano) composto 5 (9 g, resa 90%); Massa (m / z): 301 (MH). | 90% |
| Con acqua; idrossido di sodio in metanolo a 20 ℃; per 4 ore; Concentrazione; | 87.4% |
| Con idrossido di sodio in metanolo; acqua a 20 ℃; per 2 ore; | 83.12% |
Sicurezza e rischi
| Pictogram (s) |  |
| Signal | Pericolo |
| Dichiarazioni sui pericoli GHS | H314 (100%): Provoca gravi ustioni cutanee e danni agli occhi [Pericolo Corrosione / irritazione della pelle] Le informazioni possono variare tra le notifiche a seconda delle impurità, degli additivi e di altri fattori. |
| Codici di precauzione | P260, P264, P280, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P310, P321, P363, P405 e P501 (L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.) |
altri dati
| Trasporti in Damanhur | Classe: 8; Gruppo d'imballaggio: III; Numero ONU: 3265 |
| Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce | |
| Codice SA | 291619 |
| Archiviazione | Conservato in frigorifero, il prodotto è molto sensibile all'aria e facilmente ossidabile dall'aria, quindi tieni sempre il prodotto protetto dall'azoto. |
| Data di scadenza | 1 anno |
| Prezzo di mercato | USD |
| Usa Pattern |
| Eccipienti farmaceutici |
| EPA CAS # 10417-94-4 come ingrediente attivo dell'estratto lipidico della composizione di cozze dalle labbra verdi della Nuova Zelanda per il trattamento dell'osteoporosi |
| EPA CAS # 10417-94-4 per ridurre il rischio di un paziente di sviluppare l'osteoporosi |
| Abilità di formazione di CFU-F |
| capacità di promozione dell'angiogenesi |
| funzione antinfiammatoria che induce l'immunosoppressione |
| inibisce NOD2 |
| sovraregolazione della proteina morfogenetica ossea 4 (BMP4) |
| ridurre o prevenire la modifica ossidativa degli acidi grassi polinsaturi di membrana |
| tumori stromali gastrointestinali (GIST) |
| identificare la mutazione o la cancellazione di ALDH in un soggetto |
| inibizione della progressione della malattia neurodegenerativa associata a una proteina RDH mutata |
| prevenire, migliorare o inibire la progressione dell'amurosi congenita di Liebers |
| EPA CAS # 10417-94-4 sta riducendo il livello di calprotectina fecale (FC) in combinazione con un altro agente terapeutico e un vettore farmaceuticamente accettabile |
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Produttori approvati | |
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