Astaxantina CAS#: 472-61-7; ChemWhat Codice: 52082
Identificazione
| nome del prodotto | Astaxantina |
| Nome IUPAC | (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
| Struttura molecolare | |
| Numero del Registro CAS | 472-61-7 |
| Numero EINECS | 207-451-4 |
| Sinonimi | Astaxantina 472-61-7 Ovoestere tutto trans-astaxantina AstaREAL 3,3′-Diidrossi-beta,beta-carotene-4,4′-dione astaxantina BioAstina (3S,3'S)-Astaxantina trans-astaxantina Astaxantina, (3S,3'S)- (3S,3'S)-tutto-trans-astaxantina 8XPW32PR7I 3,3′-diidrossi-beta-carotene-4,4′-dione (3S,3'S)-3,3′-Diidrossi-beta,beta-carotene-4,4′-dione CHEBI: 40968 NSC-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) .beta.,.beta.-carotene-4,4′-dione, 3,3′-diidrossi-, (3S,3'S)- Alghe Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Natupink AstaXin Carofilla rosa Rosa Lucantino Oleoresina BioAstin (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Astaxantina (6CI) Astaxantina, tutto-trans- UNII-8XPW32PR7I astaxantina CCRIS7118 HSDB7468 EINECS 207-451-4 NSC 635689 3S,3'S-astaxantina Astaxantina, tutto-trans-, (3S,3'S)- Astaxantina, attiva al 5%. ASTAXANTINA [MI] b-carotene-4,4′-dione ASTAXANTINA [HSDB] ASTAXANTINA [INCI] ASTAXANTINA [VANDF] beta-carotene-4,4′-dione ASTAXANTINA [MART.] SCHEMBL20047 ASTAXANTINA [USP-RS] ASTAXANTINA [CHI-DD] E161j CHEMBL1255871 Astaxantina, >=98% (HPLC) E 161j DTXSID00893777 all-trans-(3S,3'S)-astaxantina 3,3′-Diidrossi-beta,beta-carotene-4,4′-dione, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 CCG-270185 DB06543 all-trans-astaxantina, standard analitico AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3′-diidrossi-4,4′-dicheto-beta,beta-carotene A827177 Q413740 Q-200655 3,3′-DIIDROSSI-4,4′-DIKETO-.BETA.-CAROTENE all-trans-3,3′-diidrossi-b-carotene-4,4′-dione (8CI) .beta.-carotene-4,4′-dione, 3,3′-diidrossi-, tutto-trans- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid all-trans-3,3′-diidrossi-beta-carotene-4,4′-dione (8CI) 3,3′-Diidrossi-beta,beta-carotene-4,4′-dione, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-DIIDROSSI-.BETA.,.BETA.-CAROTENE-4,4′-DIONE 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone; |
| Formula molecolare | C40H52O4 |
| Peso molecolare | 596.8 |
| InChI | InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 |
| Chiave InChI | MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N |
| isomerico SMILES | CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C= C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C |
Dati fisici
| Forma | polvere rossa o rosso scuro |
| Perdita all'essiccamento | ≤5% |
| Punto di fusione, ° C | Solvente (punto di fusione) |
| 224 | |
| 213.2 - 217.4 | |
| 216 | etere di petrolio |
| 214 | metanolo |
| 223 - 225 | |
| 216 - 219 |
| Descrizione (Associazione (MCS)) | Solvente (Association (MCS)) | Partner (associazione (MCS)) |
| Associazione con composto | dominio legante il ligando della proteina legante i carotenoidi del Bombyx mori integrato da His-tag | |
| Associazione con composto | etanolo, acqua | glicirrizina |
| Associazione con composto | H2O | C78H54O24S6(6-)*6Na(1+) |
| Associazione con composto | H2O | C65H45O20S5(5-)*5Na(1+) |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Temperatura (spettroscopia NMR), ° C | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz |
| Spostamenti chimici, spettro | 1H | dimetilsolfossido-d6 | ||
| Spostamenti chimici, spettro | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 600 | |
| Spostamenti chimici, spettro | 13C | dimetilsolfossido-d6 | 150.9 | |
| Turni chimici | 1H | cloroformio-d1 | 300 | |
| Spettro | 1H | [(2) H6] acetone | 26.84 | 600 |
| HSQC (coerenza quantistica singola eteronucleare) | 1H, 13C | [(2) H6] acetone | 26.84 |
| Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) |
| Bande, spettro | |
| Spettro | bromuro di potassio |
| Bands | bromuro di potassio |
| Intensità di bande IR, bande, spettro | bromuro di potassio |
| Bands | Br |
| Intensità delle bande IR |
| Descrizione (Spettroscopia UV / VIS) | Solvente (spettroscopia UV / VIS) |
| Spettro | dimetilsolfossido |
| Spettro | |
| Spettro | metanolo |
| Spettro | |
| Spettro | thanol, acqua |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| Con piridina In diclorometano a 20℃; Concentrazione; Reagente/catalizzatore; Temperatura; Solvente; Procedura sperimentale 8 ESEMPIO 8: SINTESI DELL'ASTAXANTINA DIESADECANOATO 10120] 7.6 g (12.7 mmoli) di astaxantina e 2.98 g (37.7 mmoli) di piridina vengono caricati in 75.9 g di diclorometano e vengono aggiunti goccia a goccia a 9.42°C in 34.3 minuti 20 g (5 mmoli) di esadecanoil cloruro. Si lascia reagire la miscela di reazione per una notte, si aggiunge la miscela diluita con 75.9 g di diclorometano, 0.37 g di metanolo e, dopo 30 mm, 11.4 g di acqua e si separano le fasi. La fase inferiore viene lavata con 11.4 g di acido cloridrico al 10% e poi per due volte con 11.4 g di acqua. La fase organica viene evaporata rotativamente a 50°C., il residuo viene ripreso con ca. 217 ml di t-butilmetil etere e nuovamente completamente concentrati. Il residuo viene virtualmente sciolto in 217 ml di acetato di etile a 50°C e si aggiungono goccia a goccia 108 ml di etanolo. La miscela viene inizialmente raffreddata a 45°C e poi a 0°C in 17 ore. Il solido cristallino precipitato viene filtrato sotto aspirazione, lavato due volte ogni volta con 72 ml di etanolo ed essiccato a 40°C in un armadio di essiccazione sotto vuoto. Si ottengono 10 g (resa 73%) di astaxantina diesadecanoato (pf 79.7°C). | 73% |
Sicurezza e rischi
Dati non disponibili
altri dati
Dati non disponibili
| Somiglianza alla droga | |
| Componente delle regole di Lipinski | |
| Peso molecolare | 596.85 |
| log P | 9.696 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Regole di Lipinski corrispondenti | 2 |
| Componente delle regole Veber | |
| Area della superficie polare (PSA) | 74.6 |
| Giunzione ruotabile (RotB) | 10 |
| Regole Veber corrispondenti | 2 |
| Usa Pattern |
| L'astaxantina CAS#: 472-61-7 possiede forti proprietà antiossidanti, aiutando a neutralizzare i radicali liberi e a ridurre lo stress ossidativo sulle cellule. Ciò contribuisce a mantenere la salute delle cellule e a rallentare il processo di invecchiamento. E l'astaxantina mostra potenti effetti antiossidanti, esercitando indirettamente azioni antinfiammatorie modulando l'equilibrio tra radicali liberi e antiossidanti nel corpo. L'astaxantina riduce significativamente i livelli dei marcatori di danno al DNA e abbassa le concentrazioni di proteina C-reattiva nel plasma, confermando i suoi effetti antinfiammatori sul corpo umano. |
Acquista il reagente | |
| Nessun fornitore di reagenti? | Invia una richiesta rapida a ChemWhat |
| Vuoi essere elencato qui come fornitore di reagenti? (Servizio a pagamento) | Clicca qui per contattare ChemWhat |
Produttori approvati | |
| Vuoi essere elencato come produttore approvato (richiede l'approvazione)? | Si prega di scaricare e compilare questa forma e rispedisci a [email protected] |
Contattaci per altro aiuto | |
| Contattaci per altre informazioni o servizi | Clicca qui per contattare ChemWhat |