1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio N. CAS: 41569-33-9

AccediDati fisiciSpectra
Route of Synthesis (ROS)Sicurezza e rischialtri dati

Accedi

nome del prodotto1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio
Nome IUPAC(3,4,5,6-tetrabenzoilossioxan-2-il)metil benzoato
Struttura molecolareStruttura di 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio CAS 41569-33-9
Numero del Registro CAS 41569-33-9
Numero EINECSDati non disponibili
Numero MDLDati non disponibili
Numero di registro di BeilsteinDati non disponibili
Sinonimi1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil α-D-glucopiranoside, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzil-β-D-glucopiranoside, benzoil 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-D-glucopiranoside, 1,2,3,4,6-penta-XNUMX-benzoil-D- glucopiranosio, penta-O-benzoil-D-glucopiranosio, glucopiranosio per-O-benzoilato
Formula molecolareC41H32O11
Peso molecolare700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
Chiave InChIJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Canonical SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Informazioni sui brevetti
ID brevettoTitoloData di pubblicazione
US2016 / 264609DISACCARIDE INTERMEDIO E METODO DI SINTESI DELLO STESSO2016

Dati fisici

Forma Polvere di colore da bianco a biancastro
solubilitàDati non disponibili
Punto d'infiammabilitàDati non disponibili
Indice di rifrazioneDati non disponibili
SensibilitàDati non disponibili
Punto di fusione, ° C
172 - 174

Spectra

Descrizione (spettroscopia NMR)Nucleo (spettroscopia NMR)Solventi (spettroscopia NMR)Frequenza (spettroscopia NMR), MHz
Spostamenti chimici, spettro1Hcloroformio-d1599.9
Spostamenti chimici, spettro13Ccloroformio-d1150.8
1Hcloroformio-d1
Turni chimici1HCDCl3300
Turni chimici13CCDCl375
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio N. CAS: 41569-33-9 HNMRHNMR di 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio CAS 41569-33-9
Descrizione (spettrometria di massa)Commento (spettrometria di massa)Corrente di
ESI (ionizzazione elettrospray), HRMS (spettrometria di massa ad alta risoluzione)Picco molecolare 723.1818 m / z

Route of Synthesis (ROS)

Via di sintesi (ROS) di 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio CAS 41569-33-9
Via di sintesi (ROS) di 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio CAS 41569-33-9
Condizionidare la precedenza
Con acido bromidrico; acido acetico In diclorometano a 0 – 20℃; per 2 ore;
Procedura sperimentale
Passaggio (b) [00245] Ad una soluzione di 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranosio (2.5 g, 3.57 mmoli) in CH anidro2C12 a 0°C è stata aggiunta una soluzione di HBr in AcOH (33%, 10 mL) e agitata per 1 ora. La temperatura è stata quindi aumentata a temperatura ambiente e agitata per un'altra ora. Il solvente è stato allontanato sotto vuoto e il residuo è stato sciolto in CHXNUMX2C12 (100 mL) e neutralizzato con NaHC0 . acquoso saturo3 (50 ml). Lo strato organico è stato separato e lavato con H20 (3 x 50 mL), NaHC0 . acquoso saturo3 (3 x 30 mL) e salamoia (2 x 30 mL). Quindi la soluzione è stata essiccata con Na . anidro2S04, filtrato e concentrato sotto vuoto per fornire quantitativamente 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-ad-glucopiranosil bromuro come solido schiumoso bianco
100%
Con acido bromidrico In anidride acetica; acido acetico a 50℃; per 4.5 ore;97%
Con cloruro di idrogeno; bromuro di idrogeno In 1,2-dicloroetano a 20℃; per 2 ore; Raffreddamento con ghiaccio;
Procedura sperimentale
Reagenti e condizioni di reazione: benzoil cloruro, piridina, temperatura ambiente; () 33% di acido bromidrico in acido acetico, 1,2-dicloroetano, temperatura ambiente.
Fasi di preparazione: (i) prendendo D-glucosio (. 15 g, 83 26 mmol) nel pallone di reazione sono stati aggiunti 150 ml di piridina anidra, agitata a t.a. per 30 minuti, è stato aggiunto goccia a goccia cloruro di benzoile (60 ml, 520.7 mmol) sotto bagno di acqua ghiacciata raffreddato a sufficienza. Completata l'aggiunta goccia a goccia, agitando a temperatura ambiente per 15min, quindi la reazione è stata continuata a 60°C 2h. La soluzione di reazione è stata versata in acqua ghiacciata, lasciata a riposo fino a dopo l'indurimento e il panello di filtrazione è stato lavato successivamente con acido cloridrico diluito, acqua e metanolo ed essiccato per ottenere un campione di polvere bianca S-1 (53 g, resa 47% ). (ii) per prendere Sl (91.7 g, 20, 28 mmol) nel pallone di reazione è stato aggiunto 54 ml, 2-dicloroetano è stato aggiunto goccia a goccia una soluzione di acido bromidrico/acido acetico al 33% (80 ml, 463, 3 mmol) sotto un bagno di acqua ghiacciata sufficientemente raffreddato . Completamento dell'aggiunta goccia a goccia, quindi agitazione a temperatura ambiente per 2h. La soluzione di reazione è stata versata in una miscela di acetato di etile e acqua ghiacciata, la fase organica estratta è stata lavata successivamente con bicarbonato di sodio acquoso saturato e acqua, essiccata su solfato di magnesio anidro ed acetato di etile recuperato a pressione ridotta, il residuo risultante era una dispersione di cicloesano da 300 ml , ultrasuoni, un solido, il panello di filtrazione essiccato per ottenere una polvere bianca di 2,3,4,6-tetrabenzoil-(1-bromo-glucopiranosio (S-02) 17.48 g, resa 92%.
92%

Sicurezza e rischi

Dati non disponibili

altri dati

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Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce
Codice SANessun dato disponibile
StoccaggioSotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce
Data di scadenza2 anni
Prezzo di mercatoUSD
Somiglianza alla droga
Componente delle regole di Lipinski
Peso molecolare700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Regole di Lipinski corrispondenti1
Componente delle regole Veber
Area della superficie polare (PSA)140.73
Giunzione ruotabile (RotB)16
Regole Veber corrispondenti0
Usa Pattern
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio N. CAS: 41569-33-9 utilizzati come intermedi farmaceutici.

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