Trimetoprim N. CAS: 738-70-5; ChemWhat Codice: 133633
Identificazione
| nome del prodotto | Trimetoprim |
| Nome IUPAC | 5-[(3,4,5-trimetossifenil)metil]pirimidina-2,4-diammina |
| Struttura molecolare |  |
| Numero del Registro CAS | 738-70-5 |
| Numero EINECS | 212-006-2 |
| Numero MDL | MFCD00006400 |
| Numero di registro di Beilstein | 625127 |
| Sinonimi | trimetoprim 738-70-5 Proloprim Trimex trimetoprim Bactramina Monotrim Monotrimino Trimopano Benecoprim 2,4-diammino-5-(3,4,5-trimetossibenzil)pirimidina Monoprim Syraprim Trimanile Triprim Uretrim 5-(3,4,5-trimetossibenzil)pirimidina-2,4-diammina Trimetoprimo Trimetoprimo 5-[(3,4,5-trimetossifenil)metil]pirimidina-2,4-diammina NSC-106568 NIH 204 Prisol componente di Bactrim BN 56-72 2,4-pirimidinediammina, 5-[(3,4,5-trimetossifenil)metil]- Infectotrimet TCMDC-125538 5-(3,4,5-trimetossibenzil)-2,4-pirimidinediammina Trimetoprim-d9 5-[(3,4,5-trimetossifenil)metil]-2,4-pirimidinediammina NSC 106568 5-(3,4,5-trimetossibenzil)-2,4-diaminopirimidina BW-56-72 CHEBI: 45924 CHEMBL22 Trimpex (TN) 2,4-pirimidindiammina, 5-((3,4,5-trimetossifenil)metil)- Abaprim MFCD00036761 Apo-Sulfatrim BW 5672 Pirimidina, 2,4-diammino-5-(3,4,5-trimetossibenzil)- MLS000079023 AN164J8Y0X Briscotrim Novotrimel streptoplus Sulfossaprim Trimetioprim Urobactrim Benecoprin Anitrim Antima Antimox Bacida Bacticel Bactoprim Bencole Betaprim Biosulten Chemiotrina Colizolo Conprim Cotrimel Duocidio Esbesul Espectrina Eutrim Exbesul Fermagex Fortrim Icaprim Combinax Lagatrim Lastrim Metoprim Pancidim Protrin Resprim Salvatrim Setprin sinotrim Zuprim Sulfamar Sultrim Sultrex Trimexolo Trimezol trimono Trisulcom Trisulfame Trisurale Utetrin Velato Xeroprim Zamboprim 2,4-pirimidinediammina, 5-((3,4,5-trimetossifenil)-metil)- Bacdan Bacido Deprim Amstat Purbal Roubac Rubale Stopan Toprim Trisul Bacino bacta Futin NIH-204 Trimex 200 Cotrimoxizolo Forte Lagatrim Setrin Forte Alcorim-F Colizolo DS Septrin S Septrin DS Smz-Tmp NSC106568 Trimez-IFSA U-Prin componente di Septra NCGC00016055-05 Trimetopriom 5-((3,4,5-Trimetossifenil)metil)-2,4-pirimidinediammina Bactifor CAS-738-70-5 Dosulfina installazione SMR000035999 Trimetoprim [DCIT] Trimogale Lescot Tempo Trimetoprim [polacco] Reprim Forte Trimetoprim 100 microg/ml in acetonitrile Uro-D S TmpSmx 5-(3,4,5-trimetossi-benzil)-pirimidina-2,4-diammina Trimetoprimo [INN-francese] Trimetoprimo [INN-latino] Trimetoprima [INN-spagnolo] 2,4-Diamino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)pyrimidine Batterico [Antibiotico] NIH 204 (FURGONE) Trimetoprim D3 (4-metossi D3) Proloprim (TN) WR 5949 CCRIS2410 HSDB6781 SR-01000075652 EINECS 212-006-2 5-(3, 4, 5-trimetossibenzil)-2, 4-pirimidinediammina BRN0625127 UNII-AN164J8Y0X Trimetoprim (JAN/USP/INN) 5-{[3,4,5-tris(metilossi)fenil]metil}pirimidina-2,4-diammina AI3-52594 Trimetoprim D3 (4-metossi D3) 100 microg/ml in acetonitrile Bloccare KUC103659N Trimetoprim,(S) Prestwick_485 KSC-4-158 Trimetoprim (TMP) Bactrim (sale/miscela) Spettro_000167 Tocris-0650 Trimetoprim [USAN:USP:INN:BAN:JAN] 2w9h 3fl9 3n0h 3s3v 4km2 Opera_ID_1760 Prestwick0_000208 Prestwick1_000208 Prestwick2_000208 Prestwick3_000208 Spettro2_000937 Spettro3_000643 Spettro4_000372 Spettro5_001559 Lopac-T-7883 TRIMETOPRIM [MI] TRIMETHOPRIM [DCI] TRIMETOPRIM [GEN] ID epitopo: 119684 UPCMLD-DP132 T 7883 TRIMETOPRIM [HSDB] TRIMETHOPRIM [USAN] TRIMETOPRIM [VANDF] Lopac0_001271 Oprea1_495058 SCHEMBL24506 BSPBio_000195 BSPBio_002245 KBioGR_000863 KBioSS_000647 TRIMETHOPRIM [MART.] 5-25-13-00429 (Riferimento del manuale Beilstein) MLS001201740 MLS002303068 MLS002548881 OFFERTA: GT0190 DivK1c_000589 SPETTRO1500595 TRIMETHOPRIM [USP-RS] TRIMETHOPRIM [OMS-DD] SPBio_000874 SPBio_002116 BPBio1_000215 DTXSID3023712 UPCMLD-DP132:001 BDBM18069 GTPL10931 HMS501N11 KBio1_000589 KBio2_000647 KBio2_003215 KBio2_005783 KBio3_001465 TRIMETHOPRIM [LIBRO VERDE] Trimetoprim, >=98% (HPLC) NINDS_000589 2,4,5-trimetossibenzil)pirimidina HMS1568J17 HMS1921I03 HMS2090D14 HMS2092A10 HMS2095J17 HMS2230L06 HMS3259I11 HMS3263P04 HMS3371O18 HMS3652E03 HMS3712J17 Pharmakon1600-01500595 TRIMETHOPRIM [EP IMPURITÀ] TRIMETHOPRIM [LIBRO ARANCIONE] Trimetoprim per l'idoneità del sistema TRIMETHOPRIM [MONOGRAFIA EP] 2,4,5-trimetossifenzil)pirimidina ALBB-028968 BCP12148 COTRIM COMPONENTE TRIMETHOPRIM HY-B0510 SEPTRA COMPONENTE TRIMETHOPRIM ZINC6627681 Trimetoprim, componente del co-trimossazolo Tox21_110291 Tox21_200157 Tox21_501271 TRIMETHOPRIM [MONOGRAFIA USP] TRIMETOPRIM COMPONENTE BACTRIM BB005584 CCG-40335 NSC752719 NSC757370 s3129 STK177322 STL455117 COMPONENTE UROPLUS TRIMETHOPRIM TRIMETHOPRIMUM [WHO-IP LATINO] AKOS001650069 COMPONENTE SULFATRIM TRIMETHOPRIM TRIMETOPRIM COMPONENTE SULMEPRIM Tox21_110291_1 AC-8427 BW 5672 DB00440 KS-1145 LP01271 NC00483 NSC-752719 NSC-757370 SDCCGSBI-0051237.P004 COMPONENTE TRIMETHOPRIM DEL COTRIM COMPONENTE TRIMETHOPRIM DEI SEPTRA BACTRIM DS COMPONENTE TRIMETHOPRIM IDI1_000589 SMP2_000262 COMPONENTE TRIMETHOPRIM DEL BACTRIM TRIMETHOPRIM COMPONENTE DI UROPLUS NCGC00016055-01 NCGC00016055-02 NCGC00016055-03 NCGC00016055-04 NCGC00016055-06 NCGC00016055-07 NCGC00016055-08 NCGC00016055-09 NCGC00016055-10 NCGC00016055-11 NCGC00016055-12 NCGC00016055-13 NCGC00016055-14 NCGC00016055-16 NCGC00016055-17 NCGC00016055-27 NCGC00024707-01 NCGC00024707-03 NCGC00024707-04 NCGC00024707-05 NCGC00024707-06 NCGC00024707-07 NCGC00024707-08 NCGC00257711-01 NCGC00261956-01 COTRIM DS COMPONENTE TRIMETHOPRIM SY031734 TRIMETHOPRIM COMPONENTE DEL SULFATRIM TRIMETHOPRIM COMPONENTE DEL SULMEPRIM Trimetoprim/sulfametossazolo (commerciale) SBI-0051237.P003 DB-055812 COMPONENTE SULFAMETHOPRIM TRIMETHOPRIM TRIMETHOPRIM COMPONENTE DI BACTRIM DS 2, 5-[(3,4,5-trimetossifenil)metil]- AB00052118 BB 0258034 UE-0101271 FT-0601630 FT-0675578 FT-0675579 FT-0675580 SW196690-3 T2286 Trimetoprim 1000 microg/ml in acetonitrile TRIMETHOPRIM COMPONENTE DI COTRIM DS BACTRIM COMPONENTE PEDIATRICO TRIMETHOPRIM C01965 D00145 EN300-118703 TRIMETHOPRIM COMPONENTE DEL SULFAMETHOPRIM Trimetoprim, cristallizzato, >=99.0% (HPLC) WLN: T6N CNJ BZ DZ E1R CO1 DO1 EO1 5-(3,5-trimetossibenzil)-2,4-diaminopirimidina AB00052118-30 AB00052118-32 AB00052118_33 AB00052118_34 Trimetoprim, VETRANAL(TM), standard analitico 738T705 Q422665 TRIMETHOPRIM COMPONENTE DI BACTRIM PEDIATRICO 2,4-diammino-5-(3,4,5-trimetossibenzil) pirimidina 2,4-diammino-5-(3,4,5-trimetossibenzil)-pirimidina Pirimidina,4-diammino-5-(3,4,5-trimetossibenzil)- SR-01000075652-1 SR-01000075652-3 SR-01000075652-6 W-104441 5-(3,4,5-trimetossibenzil)-2,4-pirimidinediammina # BRD-K07208025-001-06-5 SR-01000075652-10 2-ammino-5-(3,4,5-trimetossibenzil)-4-pirimidinilammina F0914-5266 Trimetoprim, materiale di riferimento certificato, TraceCERT(R) Z1515385071 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diimine Trimetoprim, standard di riferimento della farmacopea britannica (BP). Trimetoprim, Standard di Riferimento della Farmacopea Europea (EP). Trimetoprim, standard di riferimento della Farmacopea degli Stati Uniti (USP). Trimetoprim per l'idoneità del sistema, standard di riferimento della Farmacopea europea (EP). Trimetoprim, standard secondario farmaceutico; Materiale di riferimento certificato |
| Formula molecolare | C14H18N4O3 |
| Peso molecolare | 290.32 |
| InChI | InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) |
| Chiave InChI | IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N |
| Canonical SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
| Informazioni sui brevetti | ||
| ID brevetto | Titolo | Data di pubblicazione |
| WO2017 / 29202 | IPERFENILALANINEMIA E SUOI TRATTAMENTI | 2017 |
| US3985745 | 3-immino-1,2,4-benzotriazina-1-ossidi | 1976 |
| US4115650 | Procedimento per la preparazione di 2,4-diammino-5-(benzil sostituito)-pirimidine | 1978 |
Dati fisici
| Forma | Specifiche bianche o polvere bianca giallastra |
| Punto di fusione, ° C |
| 199 - 203 |
| 201.8 |
| 138 - 139 |
| 200 - 203 |
| Densità, g · cm-3 | Temperatura di riferimento, ° C |
| 1.329 | all'173.16 ottobre |
| 1.2 | 4 |
| Descrizione (Associazione (MCS)) | Solvente (Association (MCS)) | Temperatura (Associazione (MCS)), ° C | Partner (associazione (MCS)) |
| Associazione con composto | 17.84 | albumina sierica bovina | |
| Associazione con composto | 17.84 | albumina sierica umana | |
| Associazione con composto | β-ciclodestrina metilata casualmente | ||
| Associazione con composto | etanolo, H2O | 24.85 - 44.85 | montmorillonite K10 |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Temperatura (spettroscopia NMR), ° C | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz |
| Spettro | 1H | acqua-d2 | ||
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | ||
| Spostamenti chimici, spettro | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 300 |
| Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) | Temperatura (spettroscopia IR), ° C |
| Bande, spettro | ||
| ATR (riflettanza totale attenuata), spettro | ||
| Bands | bromuro di potassio |
| Descrizione (Spettroscopia UV / VIS) | Solvente (spettroscopia UV / VIS) | Commento (spettroscopia UV / VIS) | Assorbimento massimo (UV / VIS), nm |
| Spettro | acqua | ||
| Spettro | diclorometano | Rapporto di solventi: 0.1N | |
| Spettro | aq. tampone fosfato | 270.6 |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| Con cloruro di stagno(IV) In cloroformio a 20℃ | 90.58% |
| Con cloruro di stagno(IV) In cloroformio per 1h; Solvente; Riflusso | 90.58% |
| Con cloruro di stagno(IV) In cloroformio per 1h; Riflusso | 90.58% |
| Procedura sperimentale 8 Esempio 8 Preparazione del composto 2 (N,N '-(5-(2-acetil-3,4,5-trimetossibenzil)pirimidina-2,4-diil)diacetammide) Aggiungere il composto 1 (trimetoprim) (10.00 g, 34.45 mmol) a un pallone di reazione da 250 ml, cloruro di acetile (9.80 ml, 138.57 mmol) e 100 ml di cloroformio, e il tetracloruro di stagno (8.00 ml, 68.36 mmol) è stato aggiunto sotto agitazione e la reazione è stata fatta rifluire per 1 ora. Raffreddare a temperatura ambiente, versare la soluzione di reazione in 50 ml di acqua ghiacciata, agitare per 6 minuti, separare il liquido, lavare la fase organica 3 volte con 5 ml di acqua, unire le fasi acquose, estrarre la fase acquosa 3 volte con 5 ml di cloroformio, unire le fasi organiche, regolare il pH della soluzione acquosa satura di carbonato di sodio a 7-8 e separare la fase organica liquida 5 volte con la fase acquosa. Si è essiccato su solfato di sodio anidro, filtrato , e concentrato sotto vuoto. L'etere monometilico di glicole etilenico è stato ricristallizzato ottenendo 12.98 g di prodotto con una resa del 90.58%. La purezza era del 95.52% mediante HPLC.Procedura materiale Procedura generale: in un esperimento tipico, 0.5mmol di nitroarene e 0.002g (2mol%) NiNPs / DNA sono stati aggiunti all'acqua 2mL e quindi agitati per 2-3min per la miscelazione completa. Successivamente, 1mmol di NaBH4 è stato aggiunto alla miscela di reazione sotto agitazione magnetica a temperatura ambiente. L'entità della reazione è stata monitorata mediante cromatografia su strato sottile. La riproducibilità dei risultati è stata verificata ripetendo i test almeno tre volte ed è stata trovata entro limiti accettabili (± 3%). Quando la reazione è stata completata, la miscela di reazione è stata diluita con etil acetato e il catalizzatore è stato recuperato mediante centrifugazione. Le frazioni organiche combinate sono state essiccate su Na2SO4 ed evaporate sotto pressione ridotta. Il prodotto grezzo è stato purificato mediante cromatografia su colonna su gel di silice con una miscela di etil acetato e n-esano come eluente e il rapporto tra etil acetato e n-esano era dipendente dalla struttura dei prodotti. La struttura dei prodotti isolati è stata verificata da 1H NMR. | 97% |
Sicurezza e rischi
| Pictogram (s) |    |
| Signal | Pericolo |
| Dichiarazioni sui pericoli GHS | H301: Tossico se ingerito [Pericolo Tossicità acuta, per via orale] H360: Può nuocere alla fertilità o al feto [Pericolo Tossicità per la riproduzione] H362: Può provocare danni ai bambini allattati al seno [Tossicità per la riproduzione, effetti sull'allattamento o attraverso l'allattamento] H373: Provoca danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta [Avvertenza Tossicità specifica per organi bersaglio, esposizione ripetuta] H401: Tossico per gli organismi acquatici [Pericoloso per l'ambiente acquatico, pericolo acuto] H411: Tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata [Pericoloso per l'ambiente acquatico, pericolo a lungo termine] |
| Codici di precauzione | P203, P260, P263, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405 e P501 (L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.) |
altri dati
| Trasporti in Damanhur | Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce |
| Codice SA | |
| Archiviazione | Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce |
| Data di scadenza | 5 anni |
| Prezzo di mercato |
| Somiglianza alla droga | |
| Componente delle regole di Lipinski | |
| Peso molecolare | 290.322 |
| log P | 0.783 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Regole di Lipinski corrispondenti | 4 |
| Componente delle regole Veber | |
| Area della superficie polare (PSA) | 105.51 |
| Giunzione ruotabile (RotB) | 5 |
| Regole Veber corrispondenti | 2 |
| Usa Pattern |
| Trimetoprim CAS #: 738-70-5 è un agente batteriostatico pirimetamina debolmente basico lipofilo. |
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