Lefamulina CAS#: 1061337-51-6

Identificazione	Dati fisici	Spectra
Route of Synthesis (ROS)	Sicurezza e rischi	altri dati

nome del prodotto	Lefamulina
Nome IUPAC	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Struttura molecolare
Numero del Registro CAS	1061337-51-6
Numero MDL	MFCD28963989
Sinonimi	Lefamulina 1061337-51-6 BC-3781 CHEMBL3291398 Xenleta 1061337-51-6 (base libera) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 composto 7 [PMID: 24874438] Lefamulina (USAN/INN) Lefamulina (BC-3781) Lefamulina (BC-3781)? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HY-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 Q27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62B
Formula molecolare	C₂₈H₄₅NO₅S
Peso molecolare	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
Chiave InChI	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Canonical SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

Informazioni sui brevetti
ID brevetto	Titolo	Data di pubblicazione
EP4338732	LEFAMULIN E SUOI DERIVATI PER UTILIZZO NEL TRATTAMENTO DELLA TULAREMIA	2024
WO2021 / 209174	USO TERAPEUTICO DELLE PLEUROMUTILINE	2021
EP1972618	Derivati della pleuromutilina per il trattamento di malattie mediate da microbi	2008

Forma

Tinte Unite

Nucleo (spettroscopia NMR)	Solventi (spettroscopia NMR)	Frequenza (spettroscopia NMR), MHz
1H	cloroformio-d1	400

Descrizione (Spettroscopia UV / VIS)

Assorbimento massimo

Condizioni

dare la precedenza

Fase n. 1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoroacetil)-ammino-2-idrossi-cicloesil-sulfanil]-acetil}-mutilina Con acqua; carbonato di potassio In metanolo a 40 – 45 ℃; per 5 ore; Scala industriale;
Fase n. 2: con carbonato di potassio in diclorometano; acqua; alcool isopropilico a 0 – 25 ℃; per 1.5 ore; Scala industriale;

Procedura sperimentale
Esempio 714-0-{[(lR,2R,4R)-4-ammino-2-idrossi-cicloesilsuIfanil]-acetil}-mutilina, forma cristallina 2; 72.7 g di 14-O-{[(l/?,2 ?,4i?)-4-[(2,2,2-trifluoro-acetil)-ammino-2-idrossi-cicloesil-solfanil]-acetil} grezzo -mutilina, 419.9 ml di metanolo e 168 ml di acqua furono caricati in un pallone e la miscela ottenuta fu riscaldata a 40-45°C. Alla miscela ottenuta sono stati aggiunti 67.3 g di K2CO3 e la miscela ottenuta è stata agitata a 40-45°C per 5 h. La reazione è stata seguita mediante HPLC fino al completamento. Al termine della reazione, la miscela ottenuta è stata raffreddata a una temperatura compresa tra 20 e 25 °C, 588 ml di CH₂C1₂ e sono stati aggiunti 588 ml di acido fosforico 2 M e la miscela ottenuta è stata agitata a 20-25°C per 15 minuti. La miscela ottenuta è stata filtrata bifasicamente, separata e lo strato organico ottenuto è stato estratto con 588 ml di acido fosforico 1 M. Le fasi ottenute furono separate e agli strati acquosi combinati (prodotto) ottenuti furono aggiunti 588 ml di CH₂C1₂ e la miscela ottenuta è stata raffreddata a una temperatura compresa tra 10 e 15°C. Alla miscela ottenuta è stato aggiunto goccia a goccia NaOH 6 M a <25°C fino al raggiungimento di un pH >9 (richiesti 275 ml). La miscela ottenuta è stata filtrata bifasicamente e gli strati ottenuti sono stati separati. Lo strato organico (prodotto) ottenuto è stato concentrato a circa 5 volumi sotto vuoto a <40°C, 176 ml di CH₂CI₂ è stato aggiunto e la miscela ottenuta è stata concentrata ancora una volta a 2 volumi sotto vuoto a <40°C. Al concentrato ottenuto sono stati aggiunti goccia a goccia 323.5 ml di n-butanolo, la miscela ottenuta è stata concentrata a 5 volumi sotto vuoto a <40°C e il concentrato ottenuto è stato agitato a 20-25°C per 2 ore. La miscela ottenuta è stata filtrata, il precipitato ottenuto è stato lavato con 117.6 ml di w-butanolo e il solido ottenuto è stato essiccato per una notte sotto vuoto a 40°C producendo 44.2 g di 14-0-{[(lR,2R,4R)-4 -ammino-2-idrossi-cicloesilsulfanil]-acetil}- mutilina nella forma cristallina 2. 44.2 g di 14-0-{[(lR,2R,4R)-4-ammino-2-idrossi-cicloesilsulfanil]-acetil} grezzo -mutilina è stata caricata in un recipiente pulito e sono stati aggiunti 221 ml di w-butanolo. La miscela ottenuta è stata riscaldata da 88 a 92°C, agitata per 40 minuti, lasciata raffreddare a una velocità costante per 3 ore da 40 a 45°C e agitata per altre 2 ore. La miscela ottenuta è stata filtrata, lavata con 44.2 ml di «-butanolo seguita da 44.2 ml di MTBE ed essiccata sotto vuoto a <40°C. 37.6 g di 14-O-{[(l?,2J?,4i?) cristallino La -4-ammino-2-idrossi-cicloesilsulfanil]-acetil}- mutilina nella forma cristallina 2 è stata ottenuta sotto forma di un solido cristallino bianco. Il pattern 1H NMR conferma la struttura di 14-O-{[(li?,2i ?,4i?)-4-ammino-2-idrossicicloesilsolfanil]-acetil }-mutilina. Il pattern NMR per la 14-O-{[(lif,2 ?,4i?)-4-ammino-2-idrossi-cicloesilsulfanil]-acetil}-mutilina è descritto nell'esempio 4.

Pictogram (s)
Signal	Pericolo
Dichiarazioni sui pericoli GHS	H302 (50%): Nocivo se ingerito [Avvertenza Tossicità acuta, orale] H315 (50%): Provoca irritazione cutanea [Attenzione Corrosione / irritazione cutanea] H317 (50%): può provocare una reazione allergica cutanea [Warning Sensitization, Skin] H318 (50%): Provoca gravi lesioni oculari [Pericolo Lesioni oculari gravi / irritazione oculare] H330 (50%): Letale se inalato [Pericolo Tossicità acuta, inalazione] H411 (50%): tossico per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata [Pericoloso per l'ambiente acquatico, pericolo a lungo termine]
Codici di precauzione	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, P330 332, P317+P333, P317+P362, P364+P391, P403, P233+P405, P501 e PXNUMX (L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.)

Codice SA
Archiviazione	A temperatura ambiente lontano dalla luce
Data di scadenza	2 anni
Prezzo di mercato

Somiglianza alla droga
Componente delle regole di Lipinski
Peso molecolare	507.735
log P	all'0.043.512 ottobre
HBA	6
HBD	3
Regole di Lipinski corrispondenti	3
Componente delle regole Veber
Area della superficie polare (PSA)	135.15
Giunzione ruotabile (RotB)	6
Regole Veber corrispondenti	2

Usa Pattern

Lefamulin CAS#: 1061337-51-6 è un antibiotico della classe delle pleuromutiline utilizzato per il trattamento della polmonite batterica acquisita in comunità (CABP) in pazienti adulti causata da microrganismi sensibili. Per ridurre al minimo l'insorgenza di batteri resistenti e preservare l'efficacia di Lefamulina e di altri antibiotici, deve essere utilizzato solo per il trattamento o la prevenzione di infezioni batteriche confermate o altamente sospette.


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Lefamulina CAS#: 1061337-51-6; ChemWhat Codice: 1417556

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