Dorzolamide cloridrato CAS#:130693-82-2; ChemWhat Codice: 1411214

IdentificazioneDati fisiciSpectra
Route of Synthesis (ROS)Sicurezza e rischialtri dati

Identificazione

nome del prodottoDorzolamide cloridrato
Nome IUPAC(4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride  
Struttura molecolare
Numero del Registro CAS 130693-82-2
Numero EINECS620-304-2
Numero MDLMFCD00884659
Numero di registro di Beilstein5896026
SinonimiDORZOLAMIDE CLORIDRATO
130693-82-2
Dorzolamide cloridrato
Trusopt
Dorzolomide cloridrato
Cosopto
Dorzolamide (cloridrato)
MK-507
Dorzolomide cloridrato
(4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide hydrochloride
Dorzolamide (come cloridrato)
QZO5366EW7
Trusopt (TN)
CHEBI: 4703
(4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride
(4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride
4H-tieno(2,3-b)tiopiran-2-solfonammide, 4-(etilammino)-5,6-diidro-6-metil-, 7,7-diossido, monocloridrato, (4S-trans)-
UNII-QZO5366EW7
SR-05000001449
Dorzolamide cloridrato [USAN]
(4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride
L 671152
L-671,152
Dorzolamide sale cloridrato
Dorzolamide cloridrato [USAN:USP]
MK507 cloridrato
MK 0507
MK-0507
L671152 cloridrato
NCGC00016977-01
CAS-130693-82-2
SCHEMBL41152
MLS002154162
CHEMBL1201162
DTXSID1045530
Dorzolamide cloridrato-Bio-X
HY-B0109A
HMS1571O14
EX-A3987
Tox21_110720
MFCD00884659
s1375
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [MI]
AKOS005146235
AKOS015895951
Dorzolamide cloridrato (JP17/USP)
Tox21_110720_1
AC-5244
CCG-221116
CS-1858
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [GEN]
KS-1348
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [MART.]
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [VANDF]
NCGC00179244-03
BD164381
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [USP-RS]
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [WHO-DD]
SMR001233461
MK-507 (L-671152) HCl
D4189
DORZOLAMIDE CLORIDRATO, TRANS-(-)-
C72221
D00653
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [LIBRO ARANCIONE]
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [USP IMPURITÀ]
COMPONENTE COSOPT DORZOLAMIDE CLORIDRATO
DORZOLAMIDE CLORIDRATO [MONOGRAFIA USP]
279D961
EN300-19768601
DORZOLAMIDE CLORIDRATO COMPONENTE DEL COSOPT
L-671152
SR-05000001449-3
Q27106441
Dorzolamide cloridrato, standard di riferimento della Farmacopea europea (EP).
Dorzolamide per l'idoneità del sistema, standard di riferimento della farmacopea europea (EP).
Dorzolamide cloridrato, standard di riferimento della Farmacopea degli Stati Uniti (USP).
(2S,4S)-4-(ethylamino)-2-methyl-1,1-dioxo-2H,3H,4H-1lambda6-thieno[2,3-b]thiopyran-6-sulfonamide hydrochloride
(4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-, 7,7-dioxide 4H-Thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide hydrochloride
122028-16-4
4H-Thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide, 5,6-dihydro-4-(ethylamino)-6-methyl-, 7,7-dioxide, monohydrochloride, (4S,6S)-
Formula molecolareC10H17CIN2O4S3
Peso molecolare360.901
InChIInChI=1S/C10H16N2O4S3.ClH/c1-3-12-8-4-6(2)18(13,14)10-7(8)5-9(17-10)19(11,15)16;/h5-6,8,12H,3-4H2,1-2H3,(H2,11,15,16);1H/t6-,8-;/m0./s1
Chiave InChIOSRUSFPMRGDLAG-QMGYSKNISA-N
Canonical SMILES
Informazioni sui brevetti
ID brevettoTitoloData di pubblicazione
US2015 / 191485Processo per la preparazione di ossamidi enantiomericamente arricchite2015
WO2008 / 75155DERIVATI DEGLI INIBITORI DELL'ANIDRASI CARBONICA2008
US2006 / 142595Processo per la preparazione di 5,6-diidro-4-(S)-(etilammino)-6-(S) metil-4H-tieno[2,3b]tiopiran-2-solfonammide-7,7-diossido HCl2006
US2006 / 155132DERIVATI DELLE PIRROLOTRIAZINE2006

Dati fisici

Forma Polvere cristallina da bianca a biancastra.
Punto di fusione, ° C Solvente (punto di fusione)
283 - 285
238H2O
Densità, g · cm-3Temperatura di riferimento, ° CTemperatura di misurazione, ° C
1.60619.85

Spectra

Descrizione (spettroscopia NMR)Nucleo (spettroscopia NMR)Solventi (spettroscopia NMR)Temperatura (spettroscopia NMR), ° C Frequenza (spettroscopia NMR), MHz
Turni chimici1Hdimetilsolfossido-d6400
Turni chimici1Hdimetilsolfossido-d6400
Turni chimici1Hdimetilsolfossido-d6
Turni chimici13Cdimetilsolfossido-d6
Descrizione (spettroscopia IR)Solvente (spettroscopia IR)Temperatura (spettroscopia IR), ° C
FT-IR
BandsKBr14.85 - 54.85
Descrizione (Spettroscopia UV / VIS)Solvente (spettroscopia UV / VIS)Commento (spettroscopia UV / VIS)Assorbimento massimo (UV / VIS), nmExt./Abs. Coefficiente, l · mol-1cm-1
Assorbimento massimoac. HCl, metanolo254

Route of Synthesis (ROS)

Percorso di Dorzolamide cloridrato N. CAS: 130693-82-2

Condizionidare la precedenza
Fase #1: 5,6-diidro-(S)-4-(etilammino)-(S)-6-metil-4H-tieno<2,3-b>tiopiran-2-sulfonammide 7,7-diossido sale maleato Con acido cloridrico; idrossido di sodio In acqua a 52℃; pH=7.7; Atmosfera inerte;
Fase 2: con acido cloridrico in acqua; alcool isopropilico a 20 – 75℃;		99.2%
Fase #1: 5,6-diidro-(S)-4-(etilammino)-(S)-6-metil-4H-tieno<2,3-b>tiopiran-2-sulfonammide 7,7-diossido sale maleato Con idrossido di sodio In acqua a 52℃; Atmosfera inerte;
Fase 2: con acido cloridrico in acqua; alcool isopropilico a 75℃;		8.1 g
Procedura sperimentale

10 (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride
esempio 10
(4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride
Ad una sospensione di trans-(8.0S)-30-etilammino-6-diidro-4-metil-5,6-diosso-6H-tieno[7,7 Sale di -b]tiopiran-4-sulfonammide maleato (2,3 g, 2 mmoli) in acqua (12.0 mL) a 27.2°C in atmosfera di azoto.
Il pH è stato regolato a 7.7 con acido cloridrico (2.3 g, soluzione acquosa al 31.5%) e la miscela è stata diluita con acetato di etile (36.1 g).
Le fasi sono state separate e la fase acquosa è stata controestratta con acetato di etile (24.8 g).
Le fasi sono state separate e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (10.2 g) e concentrate fino ad un volume di circa 30 mL.
La miscela è stata quindi diluita con alcol isopropilico (26.5 g) e il processo di distillazione è continuato.
Il residuo è stato diluito con alcol isopropilico (33.0 g) e alla miscela è stato aggiunto acido cloridrico (4.6 g, soluzione acquosa al 31.5%) a 75°C.
La temperatura è stata portata a 20°C, il solido è stato filtrato e lavato con alcool isopropilico (14.6 g, in 2 porzioni), quindi essiccato a dare il (4S,6S)-4-(etilammino)-5,6-diidro- 6-metil-4H-tieno[2,3-b]tiopiran-2-solfonammide-7,7-diossido, monocloruro (8.1 g, titolo 99.2%, ee 100%).
1H NMR: δH (ppm) (400 MHz, DMSO) 9.9 (bs, 1H, -NH2+Cl-), 9.6 (bs, 1H, -NH2+Cl-), 8.2 (s, 2H, SO2NH2), 8.0 ( s, 1H, CH), 4.7 (bs, 1H, CH), 4.35 (m, 1H, CH), 3.2 (bs, 1H, NH-CH2), 3.0 (bs, 1H, NH-CH2), 2.8 (m , 1H, CH2), 2.6-2.5 (m, 1H, CH2), 1.4 (re, 3H, J=6 Hz, CH3), 1.3 (t, 3H, J=7 Hz, CH3).

Sicurezza e rischi

Pictogram (s)punto esclamativodannoso per la salute
Signalavvertimento
Dichiarazioni sui pericoli GHSH302 (100%): Nocivo se ingerito [Avvertenza Tossicità acuta, orale]
H373 (89.69%): Provoca danni agli organi in caso di esposizione prolungata o ripetuta [Attenzione Tossicità specifica per organi bersaglio, esposizione ripetuta]
Codici di precauzioneP260, P264, P270, P301+P317, P319, P330 e P501
(L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.)

altri dati

Trasporti in Damanhur Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce
Codice SA
ArchiviazioneSotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce
Data di scadenza1 anno
Prezzo di mercato
Somiglianza alla droga
Componente delle regole di Lipinski
Peso molecolare360.907
log P all'0.23 ottobre
HBA6
HBD2
Regole di Lipinski corrispondenti4
Componente delle regole Veber
Area della superficie polare (PSA)151.33
Giunzione ruotabile (RotB)3
Regole Veber corrispondenti1
bioattività
In vitro: efficacia
Risultati quantitativi
Risultati quantitativi
1 di 31Commento (dati farmacologici)Bioattività presenti
RiferimentoComposizione oftalmica contenente un inibitore dell'anidrasi carbonica e gomma di xantano
2 di 10
Commento (dati farmacologici)		Bioattività presenti
RiferimentoInibitori dell'anidrasi carbonica: 4-sulfamoilfeniltiouree idrosolubili come agenti topici per abbassare la pressione intraoculare con effetti di lunga durata
3 di 31Commento (dati farmacologici)Bioattività presenti
RiferimentoEffetti di alcuni farmaci oftalmici sulla dimensione della pupilla: una revisione della letteratura
4 di 31Commento (dati farmacologici)Bioattività presenti
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5 di 31Commento (dati farmacologici)Bioattività presenti
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6 di 31Commento (dati farmacologici)Bioattività presenti
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Tossicità / Sicurezza Farmacologia
Risultati quantitativi
Usa Pattern
Dorzolamide Hydrochloride CAS#：130693-82-2 è un inibitore dell'anidrasi carbonica. Dorzolamide cloridrato è un collirio topico anti-glaucoma. La dorzolamide cloridrato è utilizzata per ridurre l'aumento della pressione intraoculare nel glaucoma ad angolo aperto e nell'ipertensione oculare

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