3,6-dinitro-9H-carbazolo CAS#: 3244-54-0; ChemWhat Codice: 1491281
Identificazione
| Ürün Adı | 3,6-Dinitro-9H-carbazolo |
| Nome IUPAC | 3,6-dinitro-9H-carbazolo |
| Struttura molecolare |  |
| Numero del Registro CAS | 3244-54-0 |
| Numero EINECS | 221-814-4 |
| Sinonimi | 3-Pyridinamin;3-Pyridinamine;3-Pyridinamine;pyridin-3-amine;T6NJ CZ;3- Aminopyridine;3-Amino-pyridine;3-pyridylamine;Amino-3 pyridine;m-Aminopyridine;MS/MS-1064463;Pyridin-3-y3,6-Dinitro-9H-carbazole 3244-54-0 3,6-dinitrocarbazolo 9H-carbazolo, 3,6-dinitro- L5YYP3DVN9 9H-carbazolo,3,6-dinitro- Carbazolo, 3,6-dinitro- CCRIS6772 EINECS 221-814-4 Maybridge1_002104 UNII-L5YYP3DVN9 Oprea1_673803 SCHEMBL155013 SCHEMBL631957 HMS547H14 DTXSID80186179 STK673606 AKOS003653972 AS-75794 ST4032785 CS-0094238 NS00029280 N16913 10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 EN300-18547434 doi:10.14272/IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N.1 Q63408793 InChI=1/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13 |
| Formula molecolare | C12H7N3O4 |
| Peso molecolare | 257.2 |
| InChI | InChI=1S/C12H7N3O4/c16-14(17)7-1-3-11-9(5-7)10-6-8(15(18)19)2-4-12(10)13-11/h1-6,13H |
| Chiave InChI | IARXLBTXILYASE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC2=C(C=C1[N+](=O)[O-])C3=C(N2)C=CC(=C3)[N+](=O)[O-] |
| Informazioni sui brevetti | ||
| ID brevetto | Titolo | Data di pubblicazione |
| CN113200906 | Derivato della carbazolo triammina e metodo di preparazione e relativa applicazione | 2021 |
| US2004 / 138301 | Disaccoppianti chimici per il trattamento dell'obesità | 2004 |
Dati fisici
| Punto di fusione, °C | Solvente (punto di fusione) |
| 242 - 244 | |
| 242 - 243 | |
| 242 - 243 | |
| 300 | |
| 383 - 385 | dimetilformammide |
| 351 | |
| 386 - 387 | nitrobenzene |
| Descrizione (Associazione (MCS)) | Solvente (Association (MCS)) | Temperatura (Associazione (MCS)), ° C | Partner (associazione (MCS)) |
| Costante di stabilità del complesso con ... | acetonitrile | 26.85 | 3,6-diammino-9H-carbazolo |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz |
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | |
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 400 |
| Turni chimici | 1H | [D3] acetonitrile | 400 |
| Spostamenti chimici, spettro | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 400 |
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 400 |
| Turni chimici | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 400 |
| Spettro | 1H | dimetilsolfossido-d6 | 300.151 |
| Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) |
| Bands | bromuro di potassio |
| Bands | bromuro di potassio |
| Bands | bromuro di potassio |
| Spettro | KBr |
| Bands | KBr |
| Descrizione (Spettroscopia UV / VIS) | Solvente (spettroscopia UV / VIS) | Commento (spettroscopia UV / VIS) | Assorbimento massimo (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coefficiente, l · mol-1cm-1 |
| acetonitrile | Nota: 298 K | 260, 320, 360 | 100000, 90000, 47344 | |
| Spettro | acetonitrile | Nota: 298 K | ||
| Assorbimento in stato eccitato UV | ||||
| Spettro | acetonitrile | |||
| UV / VIS | ||||
| Spettro | ||||
| Spettro | aq. 1,2-diamminoetano | 350 - 550 nm |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| Con rame(II) nitrato monoidrato; anidride acetica; acido acetico a 100℃; per 0.5 ore; Procedura sperimentale 3.1 2.3.1. Sintesi del 3,6-dinitrocarbazolo (1) Cu (NO3)2· H2O (5.23 g, 22 mmol) è stato aggiunto a una miscela di acido acetico (10 mL) e anidride acetica (25 mL) a temperatura ambiente. La miscela è stata agitata per 10-20 minuti e a questa soluzione è stato poi aggiunto lentamente carbazolo (3.00 g, 18 mmol) in porzioni nell'arco di 5 minuti [32]. Durante l'aggiunta è stato generato calore (la temperatura è salita a circa 100 °C) e sono stati aggiunti altri 10 mL di acido acetico. La miscela è stata agitata a questa temperatura per 30 minuti e poi versata in acqua distillata (200 mL). Il precipitato è stato raccolto per filtrazione, lavato con acqua (100 mL × 3). Il prodotto ancora umido è stato quindi sciolto in una soluzione acquosa alcolica di potassio (KOH 25 g, acqua 250 mL ed etanolo 250 mL). La soluzione è diventata rossa. Dopo essere stata agitata per 30 minuti, la soluzione è stata filtrata e il filtrato è stato acidificato con acido cloridrico concentrato. Il precipitato giallo è stato quindi raccolto per filtrazione, lavato con acqua ed essiccato a 100 °C sotto vuoto per ottenere un solido giallo di 3.94 g (85%). Punto di fusione: 242-243 °C; FT-IR (KBr, cm-1): 3091 (allungamento NH), 1508, 1328 (-NO2 allungamento asimmetrico e simmetrico), 860 (CN); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.10 (s, 1 H, NH), 9.34 (d, 2 H, J = 2.3 Hz), 8.40 (dd, 2 H, J = 2.3 Hz, J = 8.9 Hz), 7.78 (d, 2 H, J = 8.9 Hz). | 85% |
| Con rame(II) nitrato triidrato; anidride acetica; acido acetico a 100℃; per 0.5 ore; Procedura sperimentale 1.1 Sintesi di (1) 3, 6-dinitro-carbazolo Una miscela di Cu(NO03)2·3H20O (5 g, 23 mmol) è stata aggiunta a un pallone a tre colli da 22 ml, quindi sono stati aggiunti 100 ml di acido acetico e 10 ml di anidride acetica, agitando a temperatura ambiente per 20 minuti per sciogliere il solido; il lotto di carbazolo pesato (10 g, 3 mmol) è stato aggiunto lentamente alla soluzione per produrre molto calore durante l'aggiunta, la temperatura è salita a circa 00 °C, integrata aggiungendo 18 ml di acido acetico, la reazione è durata 100 minuti. Completata la reazione, la miscela di reazione è stata versata in 10 ml di acqua distillata, agitata, filtrata, lavata con acqua distillata e lavata fino a quando l'eluato è neutro; La torta di filtrazione ottenuta viene sciolta in una prima soluzione alcalina (preparata con 30 g di K200H, 25 ml di acqua distillata, 0 ml di etanolo depurato), agitata per 250 min, filtrata per ottenere un filtrato marrone con acido cloridrico concentrato (frazione in massa del 250% di acido cloridrico concentrato). Il filtrato viene acidificato. Si forma un gran numero di solidi gialli, il precipitato viene filtrato, lavato con acqua più volte ed essiccato per ottenere un solido giallo da 30 g, ovvero 36, 3-nitro carbazolo, resa dell'94%. | 85% |
| Con rame nitrato emi(pentaidrato); anidride acetica; acido acetico a 15 – 90℃; per 1.16667 ore; Procedura sperimentale 4.1.1. 3,6-dinitro-9H-carbazolo (2) Una miscela omogenea di Cu(NO3)2· 2.5H2O (30 mmol), acido acetico (20 mL) e anidride acetica (30 mL) sono stati preparati a temperatura ambiente. A questa soluzione sono stati aggiunti carbazolo (25 mmol) in piccole porzioni nell'arco di 10 min. La temperatura è stata mantenuta a 15-20°C durante l'aggiunta di carbazolo. La temperatura è stata lasciata salire a temperatura ambiente per un periodo di 30 minuti e poi a 90°C. La reazione è stata proseguita sotto agitazione per un periodo di 30 minuti a questa temperatura. La miscela è stata versata in 250 mL di acqua distillata sotto costante agitazione. Il precipitato è stato raccolto mediante filtrazione e lavato cinque volte ciascuna con circa 100 mL di acqua distillata. Il filtrato è stato essiccato sotto vuoto. La cromatografia su gel di silice, eluendo con petrolio/EtOAC (3:1) ha dato 2 (5.23 g, 81%) come solido giallo. mp >300 °C (lett.27 pf >300 °C). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.69 (s, 1H), 9.50 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 8.40 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 9.0 Hz, 2H). ESI-MS m/z: 258[M+H]+. | 81% |
Sicurezza e rischi
Dati non disponibili
altri dati
| Trasporti | A temperatura ambiente lontano dalla luce |
| Codice SA | |
| Archiviazione | A temperatura ambiente lontano dalla luce |
| Data di scadenza | 1 anno |
| Prezzo di mercato |
| Somiglianza alla droga | |
| Componente delle regole di Lipinski | |
| Peso molecolare | 257.205 |
| log P | 3.315 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Regole di Lipinski corrispondenti | 4 |
| Componente delle regole Veber | |
| Area della superficie polare (PSA) | 107.43 |
| Giunzione ruotabile (RotB) | 2 |
| Regole Veber corrispondenti | 2 |
| Usa Pattern |
| Il 3,6-dinitro-9H-carbazolo è un composto con proprietà fluorescenti e può essere utilizzato nella preparazione di materiali luminescenti. Potrebbe avere potenziali prestazioni optoelettroniche nei diodi organici a emissione di luce (OLED) e nei coloranti fluorescenti. Inoltre, grazie alle sue esclusive proprietà di colorazione e assorbimento della luce, il 3,6-dinitro-9H-carbazolo può essere utilizzato come componente nei pigmenti per coloranti, vernici e inchiostri. È importante notare che la preparazione e l'uso di esplosivi sono illegali e pericolosi. Tuttavia, poiché il 3,6-dinitro-9H-carbazolo è un composto nitro-sostituito, i suoi gruppi funzionali nitro possono conferirgli proprietà esplosive. Ciononostante, la produzione e l'uso di esplosivi sono severamente regolamentati e richiedono permessi e competenze specifiche. |
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