Cloruro di 2-(trimetilsilil)etossimetile CAS#: 76513-69-4; ChemWhat Codice: 1489906
Identificazione
Informazioni sui brevetti | ||
ID brevetto | Titolo | Data di pubblicazione |
CN107226814 | Metodo di preparazione per l'intermedio di Baricitinib | 2017 |
US2012 / 22581 | COMPOSTI PIRIMIDINI FUSITI SOSTITUITI, LA SUA PREPARAZIONE E I RELATIVI USI | 2012 |
Dati fisici
Forma | Liquido da incolore a giallo chiaro |
Punto di fusione, °C |
57 - 59 |
Punto di ebollizione, ° C | Pressione (punto di ebollizione), Torr |
57 - 59 | 8 |
Densità, g · cm-3 | Temperatura di misurazione, ° C |
1.05 | 25 |
Spectra
Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz |
Spettro | 1H | 300 | |
Spettro | 13C | ||
Turni chimici | 13C | acetone-d6 | 68 |
Turni chimici | 1H | acetone-d6 | 300 |
1H | acetoacetone-d6 | 300 | |
Turni chimici | 1H | CDCl3 | |
Turni chimici | 13C | CDCl3 |
Descrizione (spettroscopia IR) | Solvente (spettroscopia IR) |
Bands | KBr |
Route of Synthesis (ROS)
Condizioni | dare la precedenza |
Fase n. 1: Indole-3-carbossaldeide con idruro di sodio in N,N-dimetil-formammide; olio minerale a 20℃; per 1 ora; atmosfera inerte; Fase n. 2: cloruro di (2-trimetiletilsililetossi)metile in N,N-dimetil-formammide per 2 ore; | 98% |
Fase n. 1: Indole-3-carbossaldeide con idruro di sodio in N,N-dimetil-formammide a 0 – 20℃; atmosfera inerte; Fase n. 2: cloruro di (2-trimetiletilsililetossi)metile a 0 – 20℃; Procedura sperimentale 2.4. Procedura tipica per la preparazione di 1-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-1H-indole-3-carbaldeide: sintesi della 1-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-1H-indole-3-carbaldeide A una sospensione agitata di NaH (331 mg, 8.27 mmol, 1.2 equiv.) in DMF anidro (5 mL) è stata aggiunta goccia a goccia una soluzione di 1H-indole-3-carbaldeide (1.0 g, 6.89 mmol, 1.0 equiv.) disciolta in DMF anidro (10.0 mL) a 0 °C sotto argon. La miscela è stata agitata per 1 ora, riscaldata a temperatura ambiente e agitata fino alla formazione del sale. Quindi, la miscela di reazione è stata raffreddata a 0 °C prima di aggiungere goccia a goccia SEMCl (1.40 mL, 7.58 mmol, 1.1 equiv.), riscaldata a temperatura ambiente e agitata per 10 minuti. Dopo il consumo del substrato (TLC, n-esano-EtOAc, 80:20), la reazione è stata diluita con Et2O, lavato con una soluzione di KHSO4 (10% p/p), una soluzione satura di NaHCO3, e salamoia. Lo strato organico è stato essiccato su Na2SO4, filtrato e concentrato a pressione ridotta. Il residuo è stato purificato mediante cromatografia su SiO2 (25-40 μm), eluendo con una miscela n-esano/AcOEt 85/15 (v/v) (Rf = 0.22) per ottenere 1.85 g (resa del 97%) di 1-((2-(trimetilsilil)etossi)metil)-1H-indole-3-carbaldeide. | 97% |
Con idruro di sodio Sostituzione; | 85% |
Sicurezza e rischi
Pictogram (s) | |
Signal | Pericolo |
Dichiarazioni sui pericoli GHS | H226 (100%): Liquido e vapore infiammabili [Attenzione Liquidi infiammabili] H314 (97.92%): Provoca gravi ustioni cutanee e danni agli occhi [Pericolo Corrosione / irritazione della pelle] H318 (10.42%): Provoca gravi lesioni oculari [Pericolo Lesioni oculari gravi / irritazione oculare] |
Codici di precauzione | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338 316, P317, P321, P363, P370, P378+P403, P235+P405, P501 e PXNUMX (L'istruzione corrispondente a ciascun codice P è disponibile in Classificazione GHS pagina.) |
altri dati
Somiglianza alla droga | |
Componente delle regole di Lipinski | |
Peso molecolare | 166.723 |
log P | 2.264 |
HBA | 1 |
HBD | 0 |
Regole di Lipinski corrispondenti | 4 |
Componente delle regole Veber | |
Area della superficie polare (PSA) | 9.23 |
Giunzione ruotabile (RotB) | 4 |
Regole Veber corrispondenti | 2 |
Usa Pattern |
Il cloruro di 2-(trimetilsilil)etossimetile CAS 76513-69-4 (SEM-Cl) è un composto organosiliconico comunemente utilizzato come gruppo protettivo nella sintesi organica. SEM-Cl è frequentemente utilizzato come gruppo protettivo nella sintesi organica, in particolare per proteggere i gruppi idrossilici (-OH) e amminici (-NH2). L'uso di gruppi protettivi può impedire che questi gruppi funzionali subiscano reazioni indesiderate durante il processo di sintesi, aumentando così la selettività e l'efficienza della sintesi. Nella sintesi di molecole organiche complesse, SEM-Cl può essere utilizzato per proteggere temporaneamente determinati gruppi funzionali. Una volta completate altre parti della sintesi, il gruppo protettivo può essere rimosso in condizioni specifiche per ripristinare il gruppo funzionale originale. |
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