1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio N. CAS: 41569-33-9; ChemWhat Codice: 1397578
Identificazione
| nome del prodotto | 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio |
| Nome IUPAC | (3,4,5,6-tetrabenzoilossioxan-2-il)metil benzoato |
| Struttura molecolare |  |
| Numero del Registro CAS | 41569-33-9 |
| Numero EINECS | Dati non disponibili |
| Numero MDL | Dati non disponibili |
| Numero di registro di Beilstein | Dati non disponibili |
| Sinonimi | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil α-D-glucopiranoside, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzil-β-D-glucopiranoside, benzoil 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-D-glucopiranoside, 1,2,3,4,6-penta-XNUMX-benzoil-D- glucopiranosio, penta-O-benzoil-D-glucopiranosio, glucopiranosio per-O-benzoilato |
| Formula molecolare | C41H32O11 |
| Peso molecolare | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| Chiave InChI | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Canonical SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Informazioni sui brevetti | ||
| ID brevetto | Titolo | Data di pubblicazione |
| US2016 / 264609 | DISACCARIDE INTERMEDIO E METODO DI SINTESI DELLO STESSO | 2016 |
Dati fisici
| Forma | Polvere di colore da bianco a biancastro |
| solubilità | Dati non disponibili |
| Punto d'infiammabilità | Dati non disponibili |
| Indice di rifrazione | Dati non disponibili |
| Sensibilità | Dati non disponibili |
| Punto di fusione, ° C |
| 172 - 174 |
Spectra
| Descrizione (spettroscopia NMR) | Nucleo (spettroscopia NMR) | Solventi (spettroscopia NMR) | Frequenza (spettroscopia NMR), MHz |
| Spostamenti chimici, spettro | 1H | cloroformio-d1 | 599.9 |
| Spostamenti chimici, spettro | 13C | cloroformio-d1 | 150.8 |
| 1H | cloroformio-d1 | ||
| Turni chimici | 1H | CDCl3 | 300 |
| Turni chimici | 13C | CDCl3 | 75 |
| Descrizione (spettrometria di massa) | Commento (spettrometria di massa) | Corrente di |
| ESI (ionizzazione elettrospray), HRMS (spettrometria di massa ad alta risoluzione) | Picco molecolare | 723.1818 m / z |
Route of Synthesis (ROS)
| Condizioni | dare la precedenza |
| Con acido bromidrico; acido acetico In diclorometano a 0 – 20℃; per 2 ore; Procedura sperimentale Passaggio (b) [00245] Ad una soluzione di 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranosio (2.5 g, 3.57 mmoli) in CH anidro2C12 a 0°C è stata aggiunta una soluzione di HBr in AcOH (33%, 10 mL) e agitata per 1 ora. La temperatura è stata quindi aumentata a temperatura ambiente e agitata per un'altra ora. Il solvente è stato allontanato sotto vuoto e il residuo è stato sciolto in CHXNUMX2C12 (100 mL) e neutralizzato con NaHC0 . acquoso saturo3 (50 ml). Lo strato organico è stato separato e lavato con H20 (3 x 50 mL), NaHC0 . acquoso saturo3 (3 x 30 mL) e salamoia (2 x 30 mL). Quindi la soluzione è stata essiccata con Na . anidro2S04, filtrato e concentrato sotto vuoto per fornire quantitativamente 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-ad-glucopiranosil bromuro come solido schiumoso bianco | 100% |
| Con acido bromidrico In anidride acetica; acido acetico a 50℃; per 4.5 ore; | 97% |
| Con cloruro di idrogeno; bromuro di idrogeno In 1,2-dicloroetano a 20℃; per 2 ore; Raffreddamento con ghiaccio; Procedura sperimentale Reagenti e condizioni di reazione: benzoil cloruro, piridina, temperatura ambiente; () 33% di acido bromidrico in acido acetico, 1,2-dicloroetano, temperatura ambiente. Fasi di preparazione: (i) prendendo D-glucosio (. 15 g, 83 26 mmol) nel pallone di reazione sono stati aggiunti 150 ml di piridina anidra, agitata a t.a. per 30 minuti, è stato aggiunto goccia a goccia cloruro di benzoile (60 ml, 520.7 mmol) sotto bagno di acqua ghiacciata raffreddato a sufficienza. Completata l'aggiunta goccia a goccia, agitando a temperatura ambiente per 15min, quindi la reazione è stata continuata a 60°C 2h. La soluzione di reazione è stata versata in acqua ghiacciata, lasciata a riposo fino a dopo l'indurimento e il panello di filtrazione è stato lavato successivamente con acido cloridrico diluito, acqua e metanolo ed essiccato per ottenere un campione di polvere bianca S-1 (53 g, resa 47% ). (ii) per prendere Sl (91.7 g, 20, 28 mmol) nel pallone di reazione è stato aggiunto 54 ml, 2-dicloroetano è stato aggiunto goccia a goccia una soluzione di acido bromidrico/acido acetico al 33% (80 ml, 463, 3 mmol) sotto un bagno di acqua ghiacciata sufficientemente raffreddato . Completamento dell'aggiunta goccia a goccia, quindi agitazione a temperatura ambiente per 2h. La soluzione di reazione è stata versata in una miscela di acetato di etile e acqua ghiacciata, la fase organica estratta è stata lavata successivamente con bicarbonato di sodio acquoso saturato e acqua, essiccata su solfato di magnesio anidro ed acetato di etile recuperato a pressione ridotta, il residuo risultante era una dispersione di cicloesano da 300 ml , ultrasuoni, un solido, il panello di filtrazione essiccato per ottenere una polvere bianca di 2,3,4,6-tetrabenzoil-(1-bromo-glucopiranosio (S-02) 17.48 g, resa 92%. | 92% |
Sicurezza e rischi
| Dati non disponibili |
altri dati
| Trasporti in Damanhur | NONH per tutti i modi di trasporto |
| Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce | |
| Codice SA | Nessun dato disponibile |
| Archiviazione | Sotto la temperatura della stanza e al riparo dalla luce |
| Data di scadenza | 2 anni |
| Prezzo di mercato | USD |
| Somiglianza alla droga | |
| Componente delle regole di Lipinski | |
| Peso molecolare | 700.698 |
| log P | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Regole di Lipinski corrispondenti | 1 |
| Componente delle regole Veber | |
| Area della superficie polare (PSA) | 140.73 |
| Giunzione ruotabile (RotB) | 16 |
| Regole Veber corrispondenti | 0 |
| Usa Pattern |
| 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-mannopiranosio N. CAS: 41569-33-9 utilizzati come intermedi farmaceutici. |
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